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執(zhí)業(yè)藥師輔導(dǎo)：β-內(nèi)酰胺類(lèi)抗生素的構(gòu)效關(guān)系

更新時(shí)間：2011-01-21 10:57:01 來(lái)源：|0 瀏覽0收藏0

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　　執(zhí)業(yè)藥師輔導(dǎo)：β-內(nèi)酰胺類(lèi)抗生素的構(gòu)效關(guān)系 $lesson$

 

　                                                                 　青霉素類(lèi) 頭孢菌素類(lèi)

　　1. 兩類(lèi)化合物分子中均含有β-內(nèi)酰胺的四元環(huán)。青霉素為β-內(nèi)酰胺環(huán)與四氫噻唑環(huán)并合，而頭孢菌素則為β-內(nèi)酰胺環(huán)和氫化噻嗪環(huán)并合。

　　2. 兩類(lèi)藥物分子中均含有羧基，其酸性足以與堿金屬離子形成有機(jī)鹽，使穩(wěn)定性提高。

　　羧基

　　3. 兩類(lèi)藥物分子中均含有伯氨基，可與各種?；Y(jié)合形成半合成β-內(nèi)酰胺類(lèi)抗生素，青霉素族抗生素在6位，而頭孢菌素族抗生素在7位，分別被稱(chēng)為6-氨基青霉烷酸(6-APA)和7-氨基頭孢烷酸(7-ACA)。

　　4. 6-氨基青霉烷酸(6-APA)和7-氨基頭孢烷酸(7-ACA)本身可以被看作與兩個(gè)氨基酸所形成的肽。

　　5. 兩類(lèi)藥物分子中均含有多個(gè)不對(duì)稱(chēng)碳原子，如青霉素的2、5、6位和頭孢菌素的6、7位，因而均具有旋光性。

　　6. 頭孢菌素類(lèi)抗生素的3位側(cè)鏈的次甲基處于丙烯位，其氫可被其他基團(tuán)取代，而此部位的改變可以增加抗均活性和改變其藥物代謝的動(dòng)力學(xué)性質(zhì)。

　　7. 6-APA和7-ACA是β-內(nèi)酰胺類(lèi)抗生素保持其生物活性的基本結(jié)構(gòu)，而側(cè)鏈?；雱t可調(diào)節(jié)其抗菌譜和對(duì)酶的作用方式、抗菌作用的強(qiáng)度及理化性質(zhì)。

　　β-內(nèi)酰胺類(lèi)抗生素的作用是抑制粘肽轉(zhuǎn)肽酶，阻礙細(xì)菌細(xì)胞壁的形成。細(xì)胞壁是細(xì)菌細(xì)胞所特有的，而哺乳動(dòng)物細(xì)胞無(wú)細(xì)胞壁，因而β-內(nèi)酰胺類(lèi)抗生素對(duì)哺乳動(dòng)物無(wú)影響，其作用具有較高的選擇性。此外，革蘭陽(yáng)性菌的細(xì)胞壁粘肽含量比革蘭陰性菌高，因此青霉素一般對(duì)革蘭陽(yáng)性菌的活性比較高，也造成其抗菌譜比較窄的問(wèn)題。

　　一、 青霉素及半合成青霉素類(lèi)

　　代表性藥物：青霉素鈉、氨芐西林、阿莫西林、哌拉西林、替莫西林

　　共同結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：以青霉烷酸為母體，在6位連有不同的取代基，三個(gè)手性碳構(gòu)型為2S,5R,6R。

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